Die Tour beginnt am Ufer des Stausees Orellana in dem Ort Orellana la Vieja. Während dem 13. Jahrhundert unterlag die Bevölkerung der Herrschaft des Juan de la Camara. Bis heute ist die Ruine seiner Palastfestung Beljida zu sehen. Sehenswert ist darüber hinaus das originale, aus dem 16. Jahrhundert stammende, Holzdach der Kirche Inmaculada Concepcion.

Auf dem Weg nach Navalvillar de Pela, jedoch noch am Ufer des Stausees, liegt Orellana de la Sierra. Da die Häuser hervorragend in die Landschaft integriert wurden fällt die Aufmerksamkeit des Besuchers sofort auf die Reste des Garcia Bejarano-Palastes aus Granit.

Navalvillar de la Pela liegt noch vor der Ebene der Trasierra de Pela. Hier bietet sich eine Besichtigung der Überreste der ehemaligen Römersiedlung Lacipea an. Unter anderem gibt es die Kirche Santa Catalina, aus dem 18. Jahrhundert, und die Wallfahrtskapelle der Caridad, aus dem 17. Jahrhundert zu besichtigen. Doch ist der Ort mehr durch das im Januar stattfindende Fest La Encamisa in ganz Flüsse bekannt. Touristen gönnen sich zu dieser Zeit das Spektakel, das die Reiter mit ihren Pferden darbieten während sie hausgemachte Weine und bunuelos (Süßspeise) genießen. Sowohl der Orellana-Stausee, als auch die Sierra de Pela wurden zu Naturschutzgebieten erklärt.

Weitere wertvolle Ergebnisse der Mudejarkunst bietet Casas de Don Pedro. Der Name des Dorfes geht zurück auf den kastilischen König Pedro I, der gemäß mündlicher Überlieferung, nach seiner Niederlage in der Schlacht von Montiel in dieser Gemeindekirche begraben wurde.

Von dort führt die Nationalstrasse N-430 zum Staudamm von Puerto Peña. Die wunderschöne Landschaft ist wahrhaftig ein Vogelparadies. Zahlreiche Vögel, unter anderen schwarze Störche und Geierarten, nisten in den Höhenlagen der Gegend.

Nun wird der Blick längs der linken Uferseite des Stausees Garcia Sola auf Valdecaballeros gerichtet. Die Siedlung befindet sich bereits im Umfeld der Sierra de la Chimenea zwischen Steineichen und Bergsträuchern. Die gesamte Region ist bekannt für das Kur- und Thermalbad von Valdefernando; Unter Jagdfreunden jedoch eher für die unermesslichen Jagdgründe. So sind Fischfang und Jagd in dieser Gegend besonders beliebt.
Im Dorfzentrum ist ein Besuch der Kirche San Miguel (15. Jahrhundert) nicht zu missen. Auf ihrer Fassade sind römische Inschriften zu erkennen, die sich auf die Imperatoren Vespasianus und Domicianus beziehen.

Im nächsten Dorf wird der Einfluss durch die arabische Kultur wieder deutlich. In Castilblanco, vor allem in den Dorfvierteln Picocerro und Perchel, prägen weiße Häuserfassaden mit kleinen Fenstern und arabischen Dachziegeln das Straßenbild.

Der Weg führe weiter nach Norden bis zum Cijara-Stausee, von dort aus quer durch das regionale Jagdgebiet von Cijara nach Helechosa de los Montes. Zwischen den Ausläufern der Sierra de la Rinconada und der Sierra de los Batanes befinden wir uns in einer Berglandschaft unglaublicher Schönheit. Hier gehören Großwildjagd und Fischerei zur Tradition.
Zum Fest Los Diablucos am Tage des Corpus Christi zeigt sich das Dorf in voller Pracht mit seinen bemalten Häuserfassaden und mit der Kirche Ntra. Sra. de Altagracia aus dem 16. Jahrhundert.

Eine Brücke führt über den Stausee nach Bohonal, ein Ort am Rande des Jagdschutzgebietes in der Sierra de la Dehesilla. Direkt am Stausee und an der Grenze zur Nachbarprovinz Ciudad Real ist es ein weiteres Ziel der Reise. Die Landschaft ist geprägt von Nadelwald, Gebirge und Flussläufen.
Im Gebirge Montes de Toledo (Ausläufer der Sierra de la Umbría) ist das Dorf Villarta de los Montes zu finden. Die malerischen Ecken Valle del Castanar -ein Tal, mit mehreren Wasserfällen-, Hoces del Guadiana und El Robledillo sind auf jeden Fall einen Besuch Wert. Wiederum gibt es dort eine Kirche (Sta. Maria Magdalena) mit barockem Altar und eine Wallfahrtskapelle (Ntra. Sra. de la Antigua).

Die Gebirgsstraße lotst zur N-430 und nach Fuenlabrada de los Montes. Außerhalb des Naturschutzgebietes de Robledo erfolgt nun der Übergang in die typische dehesa - Landschaft (Grossweideland).

Fuenlabrada, die Hauptstadt des Honigs von Siberia, besitzt die spektakuläre, mit enormen Strebepfeilern erbaute Gemeindekirche der Asuncion. Juan de Holanda und Diego de Aguilar erschufen den Altar.

Nicht weit ist das Dorf Herrera del Duque, das seinen Namen dem Herzog von Osuna verdankt. Unter dessen Herrschaft entstanden zahlreiche Adelshäuser mit beeindruckenden Fassaden, z. B. la Casa de la Encomienda de Alcantara. Der Plaza Mayor ist komplett von Säulenvorbauten umringt. Über dem Dorf ruhen die Überreste einer Burg, die damals mit Bruch- und Ziegelstein erbaut wurde. Die Kirche San Juan Bautista (15. Jahrhundert) beherbergt die etwa 40 kg schwere Monstranz, die von Gregorio Borja und Franco Morales geschaffen wurde. Auch die Reste des, von D. Antonio de Sotomayor gegründeten Franziskaner-Klosters San Jeronimo, (16. Jahrhundert) sind sehenswert.
Weiter am Ufer des Stausees Garcia Sola rückt Peloche und dessen Gemeindekirche San Antonio Abad näher. Interessante Malereien aus der Steinzeit sind zu entdecken.

Talarrubias liegt nicht weit entfernt von den Flüssen Guadiana und Zujar und in Sichtweite der Gebirgszüge Sierra de los Golondrinos bzw. Sierra de la Chimenea. Zu den kunsthistorischen Highlights zählen die gotische Gemeindekirche Santa Catalina, mit mehreren Mudejar- und Renaissance-Elementen, die Wallfahrtskirche Ntra. Sra. del Carmen mit Rokoko-Elementen und die beiden Kapellen San Roque und La Coronada.

In der Umgebung der Ortschaft, sind unter dem Felsvorsprung La Panda ausgezeichnete Steinzeitmalereien zu betrachten. Am Fuße der Sierra de los Villares befindet sich Garbayuela. Die dehesa ist von, Zistrosen und Bergsträuchen geprägt. Die im 16. Jahrhundert erbaute Gemeindekirche San Pedro bewahrt eine Christusfigur mit gotischen Zügen auf, die vermutlich aus dem gleichen Jahrhundert stammt.

Die Dörfer Tamurejo und Baterno liegen unmittelbar an der Grenze zur Nachbarprovinz Ciudad Real. Sie laden ein zur Besichtigung der Dorfkirchen.
Ebenso bietet die mittelalterliche Ortschaft Siruela im Schatten der Sierra de Siruela und an den Ufern des gleichnamigen Flusses Monumente der Vergangenheit an. Sowohl tartessische Grabmale, als auch vorrömische und römische Reliquien sind Spuren der islamischen Herrschaft. Zu der Zeit der katholischen Könige war das Dorf eines der bedeutendsten Zentren der kastilischen Schafzüchtervereinigung. Noch immer kann die Ruine der alten, im 13. Jahrhundert erbauten Templerburg (La Cava) besichtigt werden. Das Kloster des Klarissenordens (16. Jahrhundert), der Herzog-Palast mit der barocken Fassade (17 Jahrhundert) und das Hospital de San Francisco sind weitere Sehenswürdigkeiten.

Im benachbarten Dorf Sancti Spiritus reflektieren die weiß gestrichenen Bruchsteinmauern der Gemeindekirche das Sonnenlicht. Die aus Ziegel- und Naturstein geschaffene Kirche San Blas gilt als Zentrum des Bergdorfes El Risco.

In Garlitos, das über Jahrhunderte hinweg dem Herzogtum von Benavente angehörte, kann die malerische Landschaft mit dem Serena-Stausee bewundert werden. Die Wallfahrtskapelle Ntra. Sra. de Nazaret enthält einige römische Steinplatten, die möglicherweise aus der damals römischen Siedlung Mirobriga stammen.

Die Burg von Puebla de Alcocer, eine der bedeutendsten Ortschaften in der Region Siberia, ragt in den Himmel empor, sodass sie von Weitem zu sehen ist. Der Ort selbst liegt der Burg zu Füssen, im Süden der Sierra de Lares. Die heutige Altstadt wird von den Dorfbewohnern Aldeavieja genannt. Im Zentrum wartet die Gemeindekirche Santiago mit den Überresten des Maestre del Alcántara und Gutiérrez de Sotomayor. Neben der wunderschönen Plaza Mayor sind auch weitere Adelshäuser zu bestaunen: Der Palast des Herzogs von Osuna, das berümte Haus des San Juan de la Puebla oder das geschichtsträchtige Inquisitionshaus.

Im Westen der Siberia, fast in Serena, liegt Esparragosa de Lares. Die Bevölkerung stand lange Zeit unter der Herrschaft des Templerordens und der Ort war nur unter dem Namen Real Dehesa de la Serena bekannt. Die herausragendsten Gebäude sind die Kirche Santa Catalina de Alejandria und das Rathaus, mit integriertem Porticum.
Er galt als bevorzugtes Weidegebiet für die Schafherden der kastilischen Schafzüchtervereinigung.
Nahe des Alcozarejo-Passes, der in der Vergangenheit von der kastilischen Schafzüchtervereinigung genutzt wurde, liegt Galizuela – ein Ort der über Jahrhunderte von dem Alcantara-Orden verwaltet wurde. Die interessantesten Bauwerke sind der Festungspalast der Markgrafen von Someruelo, die Kapellen der Encarnacion und Ntra. Sra. de Lares.