Wir beginnen die Route in der Ortschaft Guadalupe, einem der wichtigsten Zentren für Kunst und Kultur in Estremadura. Diesen Rang hat das Dorf dem "Königlichen Kloster unserer Jungfrau von Guadalupe" zu verdanken. Das Kloster wurde sowohl zum Weltkulturerbe, als auch zum "Nationalen Kunsthistorischen Monument“ erklärt. Buchminiaturen, Stickereien, Reliquienschreine, Bilder (von den Malern Zurbaran und El Greco), Goldschmiedearbeiten, etc. sind hier zu bewundern.
Das eigentliche Klostergebäude wurde im 15. Jahrhundert im gotischen Stil erbaut. Hinzu kam im 18. Jahrhundert das Chorgestühl. Dies ist ein Werk des Künstlers Manuel de Larra Churriguera. Das geschmiedete Gitter des Presbyteriums ist eine Mischung aus Gotik und Renaissance, während der Hauptaltar im klassischen Stil gehalten ist.
Die Heiligenstatue der Jungfrau, die "Virgen Nuestra Senora de Guadalupe", entstand zwischen dem 12. und 13. Jahrhundert. Die im 17. Jahrhundert erbaute Sakristei beherbergt acht Werke des berühmten Malers Francisco Zurbaran. Beeindruckend ist die Grabstätte des Fray Gonzalo de Illescas. Ebenfalls befindet sich im Dorf das im Mudejar-Stil erbaute "Colegio de Infantes" bzw. "Colegio de Gramatica", das heute als staatliches Tourismushotel (Parador de Turismo) genutzt wird.

Weitere interessante Sehenswürdigkeiten in der näheren Umgebung Guadalupes sind das Mudejar-Tempelchen, das unter dem Namen "Humilladero" bekannt ist, der Landpalast Mirabel, das Aquädukt und der Pico de Villuercas.

Von Guadalupe aus geht es nach Alia, das in der Nähe des Flusses Guadarranque liegt. Das Dorf besitzt eines der schönsten Mudejar-Bauwerke ganz Extremaduras: die Gemeindekirche Santa Catalina aus der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts.
Auch sind das La Calera-Gebäude und der in der Nähe liegende Pico de Sobacorbas (1.321 Höhenmeter) einen Besuch Wert. Außerdem befindet sich dort ein Hospital, das für die Medizinschule des königlichen Kloster in Guadalupe im 15. Jahrhundert errichtet wurde.

Das nächste Dorf ist Canamero. Der Weg dorthin führt erneut durch Guadalupe. Canamero ist vor allem für seine ausgezeichneten Weine berühmt. In der Nähe, neben dem Fluss Ruecas, haben sich bis heute Felsmalereien in Felsüberdächern erhalten. Die mittelalterliche Wallfahrtskapelle beherbergt die Heiligenstatue der Jungfrau von Belen, Schutzheilige des Dorfes Canamero.

Ganz in der Nähe von Canamero liegt in Mitten von Kork- und Steineichenwäldern das Dorf Logrosan, mit der San Mateo-Kirche. Darin steht eine frühgotische Skulptur aus dem 13. Jahrhundert, die als Schutzheilige (Virgen del Carrascal) des Dorfes gilt.
Auch sind der wunderschöne, mit Säulenvorbauten ausgestattete Plaza del Ayuntamiento und mehrere Herrschaftshäuser aus dem 15. und 16. Jahrhundert zu bewundern.

Der nächste Halt erfolgt in Berzocana, wo erneut auf Felsüberdächern Steinzeitmalereien zu entdecken sind (Morales, los Cabritos, Canchos de las Sabanas, etc.). Darüber hinaus ist die Ortschaft bekannt für Funde aus römischer und vorrömischer Zeit, wie der "Berzocana-Schatz" aus der Broncezeit.

Der Weg führt uns jetzt direkt in die Sierra de Las Villuercas zu den Dörfern Solana und Cancho del Reloj, wo Malereien aus der Bronzezeit entdeckt wurden.

Etwas westlicher liegt Navezuelas, mitten in der Sierra de Las Villuercas. Die Santiago-Kirche, aus dem 16. Jahrhundert, sticht hervor. In der Umgebung bilden Kastanien- und Eichenwälder, wodurch sich unregelmäßigen Flussläufen schlängeln ein malerisches Landschaftsbild.

Die Ortschaft Roturas zählt innerhalb der Villuercas-Berghänge zum Verwaltungsbezirk Cabanas de Castillo. Die scheinbar unberührte Natur begünstigt das Beobachten von Raubvögeln.
Die Kirche San Bernardino (16. Jahrhundert) wartet im Dorfzentrum auf einen Besuch.
Ganz in der Nähe befindet sich der Ort Cabanas del Castillo am Fuße eines zerklüfteten Felsmassivs. Menschen siedelten hier seit dem 14. Jahrhundert und errichteten eine Burg. Zunächst galt es als Herrschaftsgebiet der Adelsfamilie Alvarez de Toledo, später das der Herzoge von Frias. Die Kirche Ntra. Sra. de la Pena ist mit einer bemerkenswerten Mudejar-Fassade geschmückt.

Über den Ort Retamosa, der mitten in der Sierra der Las Villuercas liegt, gelangen wir nach Robledollano. Die Ortschaft wurde in der Vergangenheit Medio Robledo (Halb-Robledo) genannt. Dieser Name ist der Tatsache zu verdanken, dass sie teilweise zum Bezirk Deleitosa und zum Bezirk Cabanas del Castillo gehörte. Die Gemeindekirche stammt aus dem 17. Jahrhundert und verbirgt einen mit Talavera-Kacheln verzierten Altar.

Von malerischen Zistrosen-, Heidekraut- und Rosmarinfeldern umgeben befindet sich, zu Füssen des Berggipfels Risco del Gordo (821 m ü NN), das Dorf Campillo de Deleitosa. Vermutlich siedelten hier die Menschen seit dem 17. Jahrhundert.

Das letzte Dorf dieser Route ist Deleitosa. Das in der Vergangenheit unter der Herrschaft der Herzoge von Frias stand. Der Palast, sowie das Wohnhaus sind bis heute zu besichtigen.
Der Bau der großen Gemeindekirche San Juan Evangelista zog sich vom 15. bis ins 16. Jahrhundert. Dort sind Reliquien aus jener Zeit, wie das Taufbecken mit Reliefarbeiten, zu bewundern.