Ausgangspunkt dieser Rundreise ist das unmittelbar an Huelva und Sevilla grenzende Monesterio. Wurstwaren und Schinken verliehen Monesterio einen unanfechtbaren Ruf in und ausserhalb der Extremadura. Jedes Jahr zu Beginn des Septembers wird der viel besuchte Dia del Jamon (Tag des Schinkens) gefeiert. Nach der Eroberung der Zone durch den Santiago-Orden, wird Monesterio aufgrund seiner strategischen Lage zu einem bedeutenden Verteidigungsstützpunkt, und somit Komtureisitz des Ritterordens. Die Kirche San Pedro Apostol wurde im 16. Jahrhundert in Gotik und Renaissance erbaut.

Die Rundreise entfernt sich von der Via de Plata (Silberstrasse), um das malerische Dorf Montemolin kennenzulernen, die letzte arabische Bastion vor der entgültigen Vertreibung aus der Extremadura. Der an die Campina Sur grenzende Ort besitzt noch heute die Ruine einer bedeutenden, ursprünglich arabischen Festung, die von den christlichen Truppen des Santiago-Ordens rekonstruiert wurde. Die Wallfahrtskapelle Ntra. Sra. de la Granada bzw. de Santiago ist ein Bauwerk des 14. Jahrhunderts (Gotik/Mudejar) und die Kirche Ntra. Sra. de la Concepcion des 16. Jahrhunderts (Renaissance).

Nur wenige Kilometer südlich von Montemolin, befindet sich Pallares. Das Dorf liegt bereits zwischen den Ausläufern der Sierra Morena und war im Mittelalter ein strategisch wichtiger Standort. Sowohl für Araber als auch Christen. In dem kleinen, malerischen Ort ragt die Kirche Santa Maria Magdalena hervor.

Etwas weiter im Süden, genau an der Grenze zu Sevilla, liegt Santa Maria de la Nava La Zapatera. Das damals Hoya de Santa Maria genannte Dorf verdankt seine Gründung im 13. Jahrhundert dem Ordensmeister Pelay Perez Correa. Die Kirche Santa Maria wurde aus Bruchstein errichtet.

In unmittelbarer Nähe – ebenfalls am Rande der Siera Moreno und nahe der Campina Sur – liegt Puebla del Maestre. Den Namen hat das Dorf vom Maestre (Ordensmeister) des Santiago-Ordens Alonso de Cardenas, der hier im 15. Jahrhundert einen vorrübergehenden Wohnsitz hatte. Noch heute existiert eine Turmruine seiner Burg.

Nun geht es auf der A-66 nach Fuente de Cantos. Die berühmte Wallfahrt Romeria de San Isidro, am 15. Mai, ist regional unter Touristen beliebt, ebenso wie das Fest Chanfaina am letzten Aprilsonntag jeden Jahres. Die Kirche Ntra. Sra. de la Granada besitzt einen Säulengang über der Hauptfassade und einen von Gonzalez del Castillo gefertigten barocken Altar. Empfehlenswert ist der Besuch des Klosters der Karmeliter (17. Jahrhundert) und der Wallfahrtskapelle Ntra. Sra. de la Hermosa, Schutzheilige des Ortes (18. Jahrhundert). Das Geburtshaus des Malers Zurbaran kann ebenfalls besichtigt werden. Nach wenigen Kilometern auf der N-630 ist Calzadilla de los Barros zu erreichen. Das im Mittelalter gegründete Dorf, gehörte dem Santiago-Orden an. Die Kirche Divino Salvador (15. Jahrhundert) besitzt einen Altar mit 28 Gemälden. Darin mischen sich Stilelemente der Gotik und Renaissance. Er wird als einer der besten der gesamten Extremadura angesehen.

Die Ortschaft Medina de las Torres liegt weiter nördlich und wurde vermutlich über der Römersiedlung Contributa Iulia Obultuniacum erbaut. Den Name Medina erhielt sie in arabischer Zeit. Nach der Rückeroberung durch die christlichen Templer-Ritter wurde es vorrübergehend zum Komtureisitz dieses Ordens. Später wurde es ein Teil des Herrschaftsgebietes des Herzogs von Olivares und des Herzogs von Osuna. Die Kirche Ntra. Sra. del Camino stammt aus dem 15. Jahrhundert und besitzt ein wunderschönes platereskes Portal.

Inmitten der Gebirgszüge von Las Casitas, Mora und Atalaya befindet sich weiter im Westen Atalaya. Das Dorf gehörte ehemals den Templern. Die heutige Kirche Ntra. Sra. del Camino besitzt einen Teil, der sich an einen ehemaligen Verteidigungsturm aus dem 15. Jahrhundert stützt. Der Name des Ortes ist auf seine strategische Lage unter der arabischen Herrschaft zurückzuführen (Atalaya = Verteidigungsturm).

Ganz nahe befindet sich Valencia del Ventoso, das in den südlichen Gebirgszügen der Zone liegt. In früheren Zeiten wurde das Dorf auch Valencia del Alba Real oder Valencia del Barreal genannt. Eine Sehenswürdigkeit ist die Palastburg aus dem 15. Jahrhundert (im 16. Jahrhundert fertiggestellt), die von dem Komtur des Santiago-Ordens, Rodrigo de Cardenas, in Auftrag gegeben wurde. Die Kirche Ntra. Sra. de la Esperanza (15. Jahrhundert) hat einen Mudejar-Glockenturm. Weitere sehenswerte Gebäude sind die beiden Wallfahrtskapellen Ntra. Sra. del Valle und La Piedad.

Auf halbem Weg zwischen Segura de Leon und Fregenal de la Sierra liegt Bodonal de la Sierra, ehemaliges Bodeguinal. Der Name hat seinen Ursprung in dem Wort bodega, dank der zahlreichen Weinkeller, die hier zu finden waren (Weinkeller = bodega). Bekannt sind die capeas (Stierspiele), die jedes Jahr im September auf dem Plaza Mayor stattfinden. Die Kirche San Blas stammt aus dem 16. Jahrhundert, während die Kapelle Ntra. Sra. de Guia und das Flores-Sanktuarium auf das 13. Jahrhundert zurückzuführen sind. Letzteres wurde zu einem späteren Zeitpunkt im Barockstil reformiert.

Segura de Leon ist eine malerische Ortschaft aus der Frühgeschichte. Zeugnis dieser Zeit ist der berühmte Segura-Schatz. Das Dorf liegt zu Füssen einer beeindruckenden Burg aus dem 14. Jahrhundert. In der Kirche Ntra. Sra. de la Asuncion sind Funde der Umgebung aus westgotischer Herrscherzeit ausgestellt. Die Kirche selbst wurde im 13. Jahrhundert erbaut, um in den Jahrhunderten XVI und XVIII Abänderungen zu erfahren.. Das Rathaus ist ein Bauwerk aus dem 16. Jahrhundert und besitzt einen schönen Säulengang. Das Kloster Cristo de la Reja (16. Jahrhundert) – auch Kloster San Benito genannt – weist einen interessanten Klosterhof in Mudejar-Stil auf. Die capeas (Stierspiele) in der zweiten Septemberhälfte sind in der ganzen Extremadura bekannt.

Der Ort Fuentes de Leon ist von herrlichen dehesas umgeben. Der Ort wurde von den arabischen Eroberern gegründet. Nach der reconquista (Rückeroberung) ging es in den Besitz des Santiago-Ritterordens über (13. Jahrhundert). Die Burg Castillo del Cuerno ist den Arabern zu verdanken und die Kirche Ntra. Sra. de los Angeles (15. und 16. Jahrhundert) ist in gemischten Stilen Gotik und Mudejar gestaltet worden.

Östlich von Fuentes de Leon und inmitten der Sierra de Tentudia ist Cabeza de la Vaca zu erreichen. Der vor allem für seine Iberischen Wurst- und Schinkenprodukte bekannte Ort, verdankt seinen Namen vermutlich dem Santiago-Ordensmeister Pedro Fernandez de Vaca. Das Dorf besitzt wunderschöne Häuser, die den hier typischen Baustil darbieten. Es existiert ein rollo (Prangerpfahl, 16. Jahrhundert) auf dem von Säulengängen umgebenen Platz. Die Kirche Ntra. Sra. de los Angeles (15. Jahrhundert) besitzt eine schöne Renaissance-Fassade.

Calera de Leon, das arabische Al-Casera, liegt zu Füssen des 1.104 Meter hohen Berges Pico de Tentudia. Unter arabischer Herrschaft gegründet, wurden die Bewohner später durch den Santiago-Orden zum Christentum bekehrt. Aufgrund der günstigen, strategischen und religiösen Bedeutung der Zone wurde Calera de Leon zum Obersten Komtureisitz des Santiago-Orden. Erst im 16. Jahrhundert wurde dieser in die Stadt Merida verlegt. Aus dem selben Jahrhundert stammt das Kloster Santiago, das über das alte Priorat und den Vikariatspalast gebaut wurde. Der Klosterhof mit der doppelstöckigen Säulengalerie ist eine Perle der noch gotisch beeinflussten Renaissance. Unmittelbar neben der Kirche steht die Kirche Santiago el Mayor.

Nur wenigen Kilometer von Calera de Leon entfernt ist eines der sinnbildlichsten Sanktuarien der Extremadura: Das Kloster Ntra. Sra. de Tentudia. Es wurde zum Andenken an den wichtigen Sieg über die arabischen Truppen errichtet, an dem, gemäß der Legende, die Jungfrau Maria beteiligt war. Die christlichen Soldaten baten die Heilige darum, den Kampftag zu verlängern, um die bereits geschwächten islamischen Krieger entgültig besiegen zu können. Jedes Jahr am Septemberanfang findet dort die traditionelle Wallfahrt nach Tentudia statt. Das einer Festung ähnelnde Kloster wurde im 13. Jahrhundert erbaut und verfügt über einen herrlichen Mudejar-Hof (aus Ziegelstein) und einen mit Kacheln verzierten Altar aus dem Jahre 1518. Dort befindet sich außerdem die Grabstätte des Santiago-Ordensmeisters Pelay Peres Correa. Von diesem mehr als 1.100 Meter hohen gelegenen Fleck, kann die unvergleichliche Landschaft der Tentudia mit der reichen Flora und Fauna betrachtet werden. Die hohe Lage erlaubt eine besonders weite Sicht.