Die Stadt Caceres wurde laut Überlieferungen von Caius Norbanus Flacus als die römische Norba Caesarina gegründet. Im Mittelalter war sie ein wichtiger Standort der Araber, bis sie im April des Jahres 1229 entgültig an die Macht der christlichen Truppen des Königs Alfonso IX überging.

Um in die Altstadt zu gelangen müssen der Arco de la Estrella (Sternenbogen) durchschritten und die beiden Türme Torre de los Pulpitos und Torre Nueva passiert werden.
Die Stadt Caceres besitzt einen bewundernswerten Altstadtkomplex der zum Weltkulturerbe erklärt wurde. Hervorzuheben sind der gewaltige Plaza Mayor und das Foro de los Balbos. Um Ersteren reihen sich das Rathaus, die Kapelle La Paz, der Turm Bujaco und Überreste der arabischen Almohaden-Stadtmauer (12. Jahrhundert).
Von den zahlreichen Gebäuden in der mittelalterlichen Altstadt stechen (historisch wie schmuckvoll) La Casa de los Toledo Moctezuma, der Godoy-Palast, die Kirche Santiago und La Casa de Carvajal hervor. Die Kathedrale Santa Maria, die noch aus der Übergangszeit zwischen Romanik und Gotik stammt, besitzt einen bereits von der Renaissance beeinflusstes Chorgestühl. Auch der Glockenturm weist Elemente dieses Kunststils auf. Gegenüber befinden sich der Bischofspalast und der Palast des Hernando de Ovando. Weiter Paläste sind Mayoralgo und die Residenz der Golfines de Abajo (16. Jahrhundert). Von der Plaza de San Jorge – Schutzheiliger von Caceres – aus, ist die Kirche San Francisco Javier und die ehemalige Jesuiten-Residenz zu sehen.

Auf dem Weg in die hohe Altstadt stehen weitere interessante Zivilgebäude: La Casa de los Becerra, La Casa de los Caceres-Andrade und das Mudejar-Haus (Casa Mudejar), einziges Mudejar-Gebäude der gesamten Altstadt. Um den Plaza de San Mateo befinden sich La Casa del Sol, La Casa del Aguila, die Kirche San Mateo und das Kloster San Pablo. Die Calle Ancha, die Verbindungsstraße zwischen dem Plaza de San Mateo und dem Tor Merida (Puerta de Merida), ist ebenfalls mit interessanten kunsthistorischen Bauwerken geschmückt. So z.B. La Casa de los Sres. de Torreorgaz, der heutige Parador de Turismo. Sie führt zum Plazuela de Santa Clara (kleiner Platz), der nach dem Santa Clara-Kloster benannt wurde.

Nahe dem Plaza de San Mateo befindet sich der Plaza de las Veletas. Auch hier stehen einige sehenswerte Gebäude: La Casa de las Cigüenas (heute ein spanisches Militärgebäude), La Casa Palacio de los Aljibes, bzw. de las Veletas, das heutige Provinzmuseum der Stadt Caceres. Ebenso ist das La Casa de los Caballos neben dem Museum mit Gemälden und Skulpturen einen Besuch wert. Von der Plaza de las Veletas aus kann man zwei Richtungen einschlagen. Entweder ins alte jüdische Viertel Barrio de San Antonio oder vorbei am Palast der Golfines de Arriba nach El Adarve.

Auch außerhalb der mittelalterlichen Stadtmauern gibt es zahlreiche erwähnenswerte Gebäude: Die Kirche San Juan, das Kloster San Francisco, der heutige Sitz des Kulturvereins El Brocense und die Kirche Espiritu Santo. Im Sanktuarium Ntra. Sra. de la Montana verehren die Menschen das Bildnis der Schutzheiligen der Stadt Caceres. Wir empfehlen ferner einen Besuch des Forschungszentrums der Maltravieso-Höhle, wo Funde und Wandmalereien aus der Altsteinzeit geborgen wurden. Weitere Museen sind das Museo Casa Pedrilla y Guayasamín und das Museo de Masa Solis. Die Osterwoche ist auch ein beliebtes Highlight für Touristen.

An der Nationalstrasse N-630 in Richtung der Stadt Merida existieren bis heute zwei bemerkenswerte Burgen: El Castillo de la Arguijuela de Abajo und El Castillo de la Arguijuela de Arriba. In Richtung Badajoz, an derselben Strasse, steht die Burg Las Seguras.

Die Rundreise verlässt nun die Stadt Caceres, um auf der N-630 nach Valdesalor zu kommen. Es ist ein junges Dorf, das am Ufern des Flusses Salor, nicht weit eines malerischen Stausees liegt. Innerhalb des Ortes wurde unter den römischen Siedlungsresten ein Schatz von ca. 160 Dinaren aus dem Jahre 81 v. Chr. gefunden. Historiker bringen diesen in Verbindung mit den Sertorianerkriegen und dem Römer Quintus Caecilius Metello. Etwas weiter südlich liegt das Dorf Casas de Don Antonio noch im flachen Bereich des Oretana-Gebirges, genau zwischen Sierra de Montanchez und Sierra de San Pedro. Der Ort besitzt eine Kirche aus dem 15. Jahrhundert, die im 17. Jahrhundert reformiert wurde: Die Nuestra Senora de la Asuncion, sowie einen Prangerpfahl aus dem 16. Jahrhundert und die Wallfahrtskapelle Nuestra Senora del Pilar.

Von der N-630 aus gelangen wir nach Rincon de Ballesteros, eines der wenigen jungen Dörfer ohne künstliche landwirtschaftliche Bewässerung. Das Dorf liegt inmitten der "dehesas" der Sierra de San Pedro. Das nächste Dorf, Carmonita, wird von dem Fluss Ribera durchquert und hat als bedeutendstes kunsthistorisches Bauwerk die Kirche Magdalena (16. Jahrhundert). Das Kurbad von Fuentes del Trampal, eines der besten in der Extremadura, liegt ganz in der Nähe, inmitten von Stein- und Korkeichenwäldern.

In der Sierra de San Pedro liegt Cordobilla de Lacara. Die beiden bedeutendsten religiösen Sehenswürdigkeiten sind die Kirche San Pedro (16. Jahrhundert, aus Quaderstein) und die Wallfahrtskapelle zu Ehren der Heiligen Justo und Pastor, im Volksmund auch Los Santitos genannt. In der Nähe befindet sich ein Stausee der sich ausgezeichnet für Wassersport eignet.

Von Cordobilla de Lacara geht es weiter nach Nava de Santiago. Olivenbäume, Stein- und Korkeichen prägen das Landschaftsbild. Die Gegend ist vor allem für ihre zahlreichen, vorgeschichtlichen Megalithgrabstätten bekannt: Carmonita, Lauriana, Cueva del Monje bzw. Casa de la Moneda, Lacara bzw. Cueva del Moro. Bei Lacara wurde eine Neolithsiedlung gefunden.

Nava de Santiago wurde im 13. Jahrhundert vom Santiago-Orden im Zuge der Reconquista erobert. Der Ort ist stolz auf zwei wunderschöne Gebäude: Zum einen das Haus der Adelsfamilie Ovando, später des Marquis de Valdeoro, zum anderen die Kirche Nuestra Senora de la Asuncion (16. Jahrhundert).

In der Nähe des Dorfes befindet sich die Ruine eines Franziskaner-Klosters aus dem Jahre 1551, das im Zuge des Unabhängigkeitskrieges gegen Frankreich zerstört wurde. An der N-630, ca. 22 km von der Stadt Caceres entfernt ist Aldea del Cano zu erreichen, dessen Landschaftsbild Granitgestein und felsiges Gelände prägen. An den Flussufern des Ayuela gibt es malerische Angelstellen. Aldea del Cano ist ein Dorf, das fast komplett von der Landwirtschaft lebt und mehrere hochinteressante religiöse Sehenswürdigkeiten besitzt, wie die Kirche San Martin (16. Jahrhundert) und die 1818 wiederaufgebaute Wallfahrtskapelle Nuestra Senora de los Retablos.

Das nächste Dorf der Rundreise ist Torrequemada, das mitten in Stein- und Korkeichenwäldern liegt. Die wichtigsten Bauwerke sind die Kirche San Esteban und, etwas außerhalb, die Kapelle Ntra. Senora del Salor.

Im benachbarten Torreorgaz warten die Kirche San Pedro und die beiden Wallfahrtskapellen Humilladero und La Soledad auf Besucher. Auch sind bis heute Reste der ehemaligen Herrschaftshäuser zu betrachten. An der östlichen Seite einer Bergkette liegt von Stein- und Korkeichen umgeben, die Ortschaft Sierra de Fuentes. Ihre aus Bruch- und Quaderstein errichtete Kirche Asuncion stammt aus dem 16. Jahrhundert, während auch die Kapellen San Isidro und Cristo del Risco erbaut wurden. In Sierra de Fuentes existiert ein Zentrum für die Aufzucht von Raubvögeln.

Der nächste Stopp erfolgt in Casar de Caceres. Das durch die Käseproduktion in weiten Teilen Spaniens bekannte Dorf, liegt ca. 10 Kilometer von der Stadt Caceres entfernt. Die auffällige Kirche wurde im 16. Jahrhundert aus Granitquadern über einen bereits zuvor existierenden gotischen Gottestempel (14. Jahrhundert) gebaut. Die Entwürfe dafür sind das Werk Pedro Ibarras und anderer Baumeister. Vom Dorfzentrum aus gesehen befindet sich in jeder Himmelsrichtung eine der vier herrlichen Kapellen: Santiago, San Bartolome, Mártires und La Soledad.

Am Fluss Almonte liegt das nächste Reiseziel: Santiago del Campo. Das Gebiet ist bereits Teil des „Riveros del Tajo"-Gebietes. Charakteristisch ist die sehr zerklüftete Landschaft mit Stein- und Korkeichen. Die aus Bruchstein und Quadern errichtete Kirche Santiago wurde im 16. Jahrhundert erbaut und im 18. Jahrhundert reformiert. Die Wallfahrtskapelle Soledad ist ein aus Bruchstein und Schieferplatten gefertigtes Gebäude aus dem 17. Jahrhundert. Die Kapelle San Marcos entspringt dem 17. Jahrhundert.

Monroy, inmitten der Halbebene von Trujillo und Caceres und an den Ufern des Almonte gelegen, erfreut sich eines typischen Mittelmeerwaldes in dem einige nur hier vorkommende Tierarten leben. Innerhalb des Ortes befindet sich die Ausgrabungsstätte der Römersiedlung Las Aguzaderas. Aus einer frühgeschichtlichen Siedlung stammt der heute im Provinzmuseum von Caceres ausgestellte Schatz von Monroy, der auf das Bronze-Zeitalter zurückzuführen ist. Die Burg stammt aus der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts und steht unmittelbar neben dem Plaza Mayor. Bereits am Dorfrand steht die Kirche Santa Catalina (16. Jahrhundert).

Im benachbarten Talavan ist die aus Quadersteinen gefertigte Kirche Ntra. Sra. de la Asuncion (15. Jahrhundert) mit auffälligem Chor aus dem Jahre 1588 zu besichtigen. Die Kirche von Hinojal, Ntra. Sra. de la Asunción entspringt dem 16. Jahrhundert. In zwei sich gegenüberliegenden Nischen sind Verzierungen von Freskenmalereien. Diese sind teils religiösen, teils phantastischen Inhalts.

Eine malerische Stein- und Korkeichenlandschaft prägt Garrovilla. Nicht weit vom Dorf existieren einige Dolmenbauten (in der Nähe des Fluss Tajo) und eine römische Siedlung mit mehreren Mosaiken. Genau daneben steht die Kapelle Santa Marina. Unter den zahlreichen kunsthistorischen Sehenswürdigkeiten ragt die Kirche San Pedro als einer der größten Gottestempel der Diözese Coria-Caceres heraus. Sie wurde während der ersten Hälfte des 15. Jahrhunderts in gotischem Stil erbaut. Die Kirche Santa Maria (Bauzeit: 1494-1520), das San Antonio de Padua-Kloster (1476 durch den Grafen von Alba de Liste eingeweiht) und die Wallfahrtskapelle Ntra. Sra. de Altagracia, Schutzheilige von Garrovillas, (15. Jahrhundert) sind weitere Besonderheiten. Im Stadtteil Castillejos stehen herrliche Exemplare der hier typischen Volksarchitektur. Der Plaza Mayor (15. und 16. Jahrhundert) wurde zum "Kunsthistorischen Monument" erklärt. Er ist komplett umgeben von Säulengängen.

Von Garrovillas aus geht es weiter nach Mata de Alcantara, zur Kirche Ntra. Sra. de Gracia (16. Jahrhundert aus Bruchstein). Das Dorf Navas del Madrono, in der Halbebene von Trujillo und Caceres, besitzt eine interessante Volksarchitektur. Es dominieren Häuser aus Bruchstein, weißgetünchte Fassaden und große Schornsteine. An der Plaza Mayor befindet sich das Rathaus, mit einem siebenbögigen Rundbogenportikum (17. Jahrhundert). Die Kirche Ntra. Sra. de la O wurde im Jahre 1738 fertiggestellt. Brozas, ehemaliger Besitz des Alcantara-Ordens, war über lange Jahre das Adelszentrum in der Extremadura und somit eine der bedeutendsten Ortschaften der Provinz Caceres. Bis heute sind zahlreiche Paläste und kirchliche Gebäude erhalten. In der Nähe befindet sich das bekannte San Gregorio-Kurbad, von dem aus weite Steineichenwälder überblickt werden können.

Unter den kunsthistorischen Monumenten hat die über der Ortschaft liegende Festung einen besonderen Stellenwert. Der Burgturm wurde im 14. Jahrhundert erbaut. Drei interessante zivile Gebäude sind die Paläste Flores Montenegro, Los Paredes und Los Argüello. Interessante religiöse Sehenswürdigkeiten sind: Die Kirche Santos Martires (15. und 16. Jahrhundert), die Kirche Santa Maria la Mayor, ein Meisterwerk von Pedro de Ibarra, das ausschließlich aus Quaderstein besteht und Stilelemente der Gotik und Renaissance aufweist, die Kapelle Buen Jesús (16. Jahrhundert) und die Ruine des Klosters Ntra. Sra. de la Luz.

Das benachbarte Dorf Herreruela, ebenfalls ehemaliger Besitz des Alcantara-Ordens, liegt zwischen der Sierra de San Pedro und dem Fluss Salor. 30 km von der Stadt Caceres entfernt und mitten in der Sierra de San Pedro, befindet sich Aliseda. Der von beeindruckendem mediterranen Wald umgebene Ort hatte in der Vergangenheit eine sehr wichtige strategische Lage zwischen Portugal und Caceres. Die Kirche Ntra. Sra. de la Asuncion ist ein Bruchsteinbau aus dem 17. Jahrhundert. Die Kirche Ntra. Sra. del Campo befindet sich am Dorfrand. Im Jahre 1920 fand man den berühmten Aliseda-Schatz in einem Hügelgrab in der Nähe des Dorfes. Dieses Meisterwerk wird auf das Jahr 625 v. Chr. datiert.

Im Ortszentrum von Arroyo de la Luz (22 km von Caceres entfernt) wurden zahlreiche Gräber und Grabplatten der Iberischen Kultur gefunden. Der Bau der Kirche Asuncion begann im letzten Viertel des 15. Jahrhunderts und endete Anfang des 16. Jahrhunderts. Die 20 Holztafeln des Altaraufsatzes wurden 1560 von Luis de Morales bemalt. Am Ostermontag finden in Arroyo de la Luz die berühmten Pferderennen statt (Las Carreras), ein auf regionaler Ebene als touristisch wertvolles Fest an dem zahlreiche Reiter teilnehmen.

Diese Rundreise endet in Malpartida de Caceres. Das Dorf wurde im 13. Jahrhundert gegründet und liegt heute neben dem Naturpark Los Barruecos. Im Zentrum sind hervorragende Megalith-Reste (La Hijadilla) zu finden. Auch können in der Nähe des Flusses Salor Ruinen aus römischer und islamischer Herrscherzeiten besichtigt werden. Unter den religiösen Gebäuden sind die gotische Kapelle San Antonio und die Kirche Ntra. Sra. de la Asuncion (16. Jahrhundert) sehenswert. Der alte Wollwaschkomplex der Barruecos (18. Jahrhundert) wurde in das berühmte und vielbesuchte Museo Vostell Malpartida umgewandelt. Das Museum enthält Werke des mittlerweile verstorbenen, deutschen Künstlers und bedeutende Sammlungen verschiedener Avantgarde-Künstler. Des Weiteren können das Centro de Interpretacion sobre Trashumancia (Forschungs- und Deutungszentrum des traditionellen Viehtriebs) und der Naturpark Los Barruecos besucht werden.