Die Route in der Sierra Suroeste beginnt im südlichen Fregenal de la Sierra. Diese Ortschaft wurde in der Vergangenheit durch zwei Kulturen – Phönizier und Kelten - geprägt. Die Römer beendeten den Einfluss dieser Kulturen und nannten den Ort Concordia Iulia. Im Mittelalter erlangten die Araber die Macht. Jedoch begann unter der Herrschaft von Fernando III der Einfluss des Templerordens, der später in den Herrschaftsbereich des Santiago-Ordens überging.
Die heute sichtbare Burg stammt aus der Zeit der Templerherrschaft. Sie wurde über die Mauern der arabischen Festung errichtet. Der Burghof dient heute als malerische Stierkampfarena. Direkt an der Festung steht die Kirche Santa Maria del Castillo (15. Jahrhundert).
Die Kapelle Virgen de los Remedios, Schultzheilige von Fregenal de la Sierra, ist das Ziel einer Wallfahrt, die jedes Jahr Ende Oktober stattfindet. Die Kirchen Santa Catalina und Santa Ana, die Klöster Santa Clara und La Paz sowie das Kollegium der Jesuiten, doch auch weltliche Gebäude wie das Rathaus (18. Jahrhundert) La Casa del Tribunal de la Inquisicion" (Sitz des Inquisitionstribunals) und La Casa de la Sangre sind sehenswert.

In Higuera de la Real (südlich entlang der N-435) steht die berühmte keltische Losa de Capote. Die wunderschöne Gemeindekirche Santa Catalina ist ein Pflichtbesuch. Sie bewahrt sechs der von Luis de Morales bemalten Tafeln. Die Wallfahrtskapelle Ntra. Sra. de Loreto überrascht mit ihrer gotischen Eingangsfassade. Darüber hinaus rühmen sich die Bewohner mit ihrem erstklassigen Schinken, der diesen Abstecher noch geschmacklich verschönert.

Auf dem Weg nach Norden, Richtung Zafra, liegt Valverde de Burguillos. Das bedeutendste Bauwerk ist die Kirche San Benito Abad, deren Mauerwerk aus kalkweiß bestrichenem Bruchstein besteht. Ein Megalithen-Grabdolmen in der benachbarten Sierra de los Jacintos ist ein Überbleibsel aus der Steinzeit.

In den Ausläufern der Sierra Suroeste befindet sich das Dorf Puebla de Sancho Perez, das der Komtureisitz des Santiago-Ordens war. La Casa de la Encomienda, das entsprechende Komtureigebäude, ist bis heute erhalten. Die Kirche Santa Lucia wurde im 15.Jahrhundert direkt auf die Mudejar-Kirche gebaut. Im Umkreis des Dorfes ist das bekannte Kurbad El Raposo.

Am Fuße der Sierra de Castelar liegt Zafra. Bei den Tartessern unter dem Namen Ségeda bekannt. Unter arabischer Herrschaft kam dem Dorf mit dem Standort zwischen den Taifa-Königreichen Sevilla und Badajoz eine strategisch wichtige Bedeutung zu. Gen Ende des 14. Jahrhunderts übernimmt der Herzog von Feria, Gomez Suarez de Figueroa die Macht. Unter dessen Nachkommen wurde 1437 die Alcázar (Festung) von Zafra erbaut, die 1931 zum Kunsthistorischen Monument von Spanien erklärt wurde und heute als Parador de Turismo (geschichtliches Hotel) genutzt wird.
In der typisch mittelalterlichen Dorfstruktur mit engen Gassen und dichter Bebauung um die Alcazar liegen die Plätze Plaza Grande und Plaza Chica. Auf den Säulenvorbauten der Plaza Grande ist bis heute die Holzdecke erhalten geblieben. Die Nachbauten darüber erfolgten zwischen dem 16. und 18. Jahrhundert. Ein arquillo del pan - Bogen trennt den Plaza Chica ab. Dieser, ebenfalls mit Säulenvorbauten geschmückte Platz, diente in der Vergangenheit als Marktplatz.
Die Kirche La Candelaria wurde Mitte des 16. Jahrhunderts erbaut. In der Kapelle Remedios sind zehn Zurbaran-Gemälde zu sehen. Das Kloster Santa Clara, erbaut 1428, besitzt ein aus Alabaster gefertigtes Denkmal der Herrscher von Feria. Um 1500 wurde das Kloster Santa Catalina erbaut. Die wunderschöne Mudejar-Holzdecke und –Kuppel sind bis heute erhalten geblieben. Das Hospital de Santiago schmückt eine gotische Hauptfassade.
Unter den zahlreichen Herrschaftshäusern, die zwischen 1600 und 1800 in Zafra entstanden sind, sind zwei besonders sehenswert: La Casa Grande mit einem außerordentlich gestalteten Innenhof (18. Jahrhundert) und das neo-arabisch gestaltete La Casa del Marques de Solana.
Dank des Königs Juan I von Kastilien findet in Zafra seit 1380 die berühmte Zuchttiermesse Feria de Ganado de San Miguel statt, die heute unter dem Namen Feria Internacional de Ganado bekannt ist. Im Jahre 1883 erhob König Alfonso XII Zafra zur Stadt. 1965 erfolgte die Erklärung zum Kunsthistorischen Monument.

Der nächste Stop erfolgt in La Lapa, am Fuße der Sierra de La Lapa. Die Häuser sind hier weiß angestrichen. Das Zentrum bilden die Kirche San Onofre (19 Jahrhundert) und eine mittelalterliche Brücke mit vier Bögen. Im nahegelegenen Gebirge versteckt sich das Franziskanerkloster San Onofre, wo San Pedro de Alcantar den berühmten Tratado de Oracion verfasste.

Ebenfalls in der Nähe von Zafra liegt Alconera. Dieser Ort ist hauptsächlich durch die wertvollen Marmor- und Kalksteinbrüche bekannt. Die Kirche San Pedro Apostol befindet sich nah am ehemaligen Herrschaftshaus der Herzoge von Feria. Heute sind nur noch Ruinen zu sehen.

Es geht weiter nach Burguillos del Cerro. Auch hier prägten diverse Kulturen das Bild. Goten, Araber, Templer und der mächtige Baylato de Jerez de los Caballeros herrschten hier. Bis ins 19. Jahrhundert zählte es zum Herrschaftsgebiet von Bejar unter dem Namen Burguillos en Senorio. Die Burg wurde im 15. Jahrhundert auf eine arabische Festung gebaut. Nicht weit davon steht die Mudejar-Kirche Santa Mara de la Encina (13. Jahrhundert). Die Kirche San Juan Bautista erhielt im 18. Jahrhundert einen barrocken Turm. Zahlreiche weiß angestrichene Herrschaftshäuser – ehemalige Wohnsitze der Adelsfamilien –, sind zu bewundern.

In der Nähe von Jerez de los Caballeros und Burguillos del Cerro liegen die malerischen Dörfer Brovales, Valuengo und La Bazana. Die Bevölkerung lebt größtenteils von der Landwirtschaft inmitten der atemberaubenden Natur.

Von Burguillos del Cerro aus geht es nach Salvatierra de los Barros. Diese Ortschaft liegt in einem sehr rauen Gebiet und ist sowohl durch die hervorragende Töpferarbeit, als auch durch den zweimal pro Jahr stattfindenden Töpferwettbewerb in der Region bekannt.
Das Dorf liegt unterhalb der durch Heran Gomez de Solis errichteten Festung (15. Jahrhundert). Die Kirche San Blas zählt mit ihrem quadratischen Turm zur Kategorie der Festungskirchen. In der Nähe liegt der Pozo de la Nieve, der im Auftrag der Herrscher von Feria im 16. Jahrhundert angelegt wurde.

Das nächste Dorf, Salvaleon, befindet sich mitten in der Serrania de Monsalud. Schon von weitem sind die Reste der Burgruine zu erkennen. Hier versteckte sich der arabische Rebell Ibn Marwan, Gründer der Stadt Badajoz. Der wunderschöne Altar der Kirche Santa Marta ist einen Besuch wert. Auch sollten die erstklassigen Wurstprodukte vom iberische Schwein probiert werden.

Zwischen Jerez de los Caballeros und Badajoz liegt Barcarrota. Das Dorf hieß in der Vergangenheit Villanueva de Barcarrota oder Albarcarrota. Das castillo de las siete torres (Die Burg der sieben Türme) stammt aus dem 14. Jahrhundert und auch hier wird der malerische Burghof als Stierkampfarena genutzt. Die Kirchen Ntra. Sra. del Soterrano und Santiago Apostol sind im gotischen Stil errichtet worden. Alle zwei Jahre findet zu Ehren des damaligen Stellvertreters des spanischen Eroberers Francisco Pizarro, Hernando de Soto, ein Fest statt. Es kommen sogar Repräsentanten der Vereinigung der Eroberer aus den U.S.A., die sich extra für diesen Tag Kleidung aus dem 16. Jahrhundert anziehen.

Am Rande der Sierra Suroeste liegt das restaurierte, großartige, ehemalige Franziskanerkloster Rocamador, in dem San Pedro de Alcantara eine Zeit lang lebte.

Ebenfalls am Rande der Sierra Suroeste liegt Higuera de Vargas. Historiker streiten sich über den Ursprung des Dorfes. So behaupten einige, dass Ivan de Vargas der Gründer im Spätmittelalter sei, andere sehen Garcia Perez de Vargas als Gründer der Siedlung bereits im Jahre 1240. Einige Reste der Burg (14. Jahrhundert) und die Kirche Concepcion sind die Sehenswürdigkeiten. Letztere wurde im 16. Jahrhundert mit portugiesischen Stilelementen verziert.

Auf dem Weg nach Jerez de los Caballeros liegt Zahinos, ein Ort der Holzkohleproduktion. Die Holzkohle wird aus Steineichenholz in Kohlemeiler gewonnen. Sie stehen mitten in der mediterranen Landschaft, eine Heimat für zahlreiche Raubvogelarten und unzählige Steineichen. Die Turmreste im Dorf bezeugen die Herrschaft der Templer im 13. Jahrhundert.

Nun steht das wichtigste Bevölkerungszentrum der Sierra Suroeste auf dem Programm: Jerez de los Caballeros. Der von Phöniziern gegründete Ort erhielt von den Römern den Name Fama Iulia. Die Arbaber wiederum änderten diesen in Xerixa. Jerez war für die muslimischen Eroberer seit dem Spätkalifat ein lebenswichtiger Standort.

In der Umgebung von Jerez de los Caballeros sind Ruinen der Kulturen, die diesen Landstrich beeinflussten: Das berühmte Merithen Grab aus der Steinzeit Torinuelo, Römervillen, Gräber, westgotische Reliquien etc.
Der Templerorden ernennt Jerez zum Sitz Bayliato. Der Santiago-Orden übernimmt im 14. Jahrhundert den Ort und schließlich ernennt Kaiser Karl V 1525 den Ort zur Stadt. Die Burg aus der Templerzeit steht bis heute. An ihrer Seite steht die Kirche Santa Maria de la Encarnacion. Letztere wurde vermutlich über eine alte westgotische Basilica gebaut. Der Bau der Kirchen San Bartolome und San Miguel (15. Jahrhundert) begann mit gotischen Stilelementen und endete mit der Fertigstellung der beeindruckenden barrocken Türme. Zahlreiche Paläste und Wohnhäuser der Adelsfamilien säumen die Straßen der Stadt Jerez de los Caballeros. Anmutige Klöster, Hospitale und Kapellen sind zu besichtigen. Darüber hinaus ist die Stadt regional durch die Osterfeierlichkeiten bekannt und jedes Jahr im Mai findet die Salon del Jamon Iberico (Iberische Schinkenmesse) statt.

Über die N-435 sind die Nachbarorte Valle de Santa Ana und Valle de Matamoros zu erreichen. Wieder handelt es sich um weiße Dörfer innerhalb der atemberaubenden Landschaft. In Valle de Santa Ana ist die Santa Ana-Kirche (16. Jahrhundert) das Highlight in gotischem Mudejar-Stil . In Valle de Matamoros wartet die Kirche Ntra. Sra. de la Asuncion aus dem 16. Jahrhundert.